化学有机合成试题.doc

化学

1.(2014江苏单科, 17,15分) 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题:

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为________________。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是________(填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:________。

第1页 / 共 11页

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以

线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

为原料制备的合成路

CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3

2.(2014广东理综, 30,15分) 不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

Ⅰ

(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。 A.遇FeCl3溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应

D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:

①

化合物Ⅱ的分子式为________________,1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。Ⅲ的结构简式为________________(写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________________。

(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为________________________。利用类似

反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为________________________________________。

第2页 / 共 11页

3.(2014大纲全国, 30,15分) “心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):

心得安 回答下列问题:

(1)试剂a是________,试剂b的结构简式为__________________,b中官能团的名称是________________。 (2)③的反应类型是________________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成:

C3H8XY试剂b

反应1的试剂与条件为________,反应2的化学方程式为________________________________,反应3的反应类型是________。

(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为______________________;由F生成一硝化产物的化学方程式为

________________________________________________________,该产物的名称是____________________________________________。 4. (2011全国, 30)金刚烷是一种重要的化工原料, 工业上可通过下列途径制备:

请回答下列问题:

(1, 中)环戊二烯分子中最多有 个原子共平面;

第3页 / 共 11页

(2, 易)金刚烷的分子式为 , 其分子中的CH2基团有 个; (3, 易)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:

其中, 反应①的产物名称是 , 反应②的反应试剂和反应条件是 , 反应③的反应类型是 ; (4, 中)已知烯烃能发生如下反应:

请写出下列反应产物的结构简式:

;

(5, 难)A是二聚环戊二烯的同分异构体, 能使溴的四氯化碳溶液褪色, A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示: 苯环上的烷基(—CH3, —CH2R, —CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基], 写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构): 。

5.(2012江苏, 17)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体, 其合成路线如下:

(1, 易)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。 (2, 中)反应①→⑤中, 属于取代反应的是 (填序号)。

第4页 / 共 11页

(3, 难)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。

Ⅰ. 分子中含有两个苯环; Ⅱ. 分子中有7种不同化学环境的氢; Ⅲ. 不能与FeCl3溶液发生显色反应, 但水解产物之一能发生此反应。

(4, 中)实现D→E的转化中, 加入的化合物X能发生银镜反应, X的结构简式为 。

(5, 难)已知: 体, 请写出以下:

和

。化合物是合成抗癌药物美的中间

为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如

CH3CH2BrCH3CH2OH

6. (2009广东, 25)叠氮化合物应用广泛, 如NaN3可用于汽车安全气囊, PhCH2N3可用于合成化合物Ⅴ(见下图, 仅列出部分反应条件, Ph—代表苯基

)。

(1, 易)下列说法不正确的是 (填字母)。 A. 反应①、④属于取代反应

B. 化合物Ⅰ可生成酯, 但不能发生氧化反应 C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ

D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应, 反应类型与反应②相同

(2, 易)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 (不要求写出反应条件)。 (3, 易)反应③的化学方程式为 (要求写出反应条件)。 (4, 难)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物Ⅴ, 不同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分异构体的分子式为 , 结构式为 。 (5, 难)科学家曾预言可合成C(N3)4, 其可分解成单质, 用作炸药。有人通过NaN3与NC—CCl3反应成功合

第5页 / 共 11页

成了该物质。下列说法正确的是 (填字母)。 A. 该合成反应可能是取代反应 B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加成反应 D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为: C(N3)4

C+6N2↑

7. (2012上海, 九)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料, 工业上可由有机化工原料A或E制得, 其合成路线如下图所示。

已知:

完成下列填空:

(47, 中)A的名称是 , 反应③的反应类型是 。 (48, 难)写出反应②的化学反应方程式。

由E二聚得到。

(49, 难)为研究物质的芳香性, 将E三聚、四聚成环状化合物, 写出它们的结构简式。 鉴别这两个环状化合物的试剂为 。

(50, 难)以下是由A制备工程塑料PBT的原料之一1, 4-丁二醇(BDO)的合成路线:

AC4H6Cl2 BDO

写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。

8.(2011北京, 28)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路

第6页 / 共 11页

线如下:

已知: Ⅰ. RCHO+R'CH2CHO

Ⅱ. 醛与二元醇(如: 乙二醇)可生成环状缩醛:

(R、R'表示烃基或氢)

RCHO++H2O

(1, 易)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是 。

(2, 中)A与合成B的化学方程式是 。

(3, 难)C为反式结构, 由B还原得到。C的结构式是 。 (4, 难)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①~③合成。 a. ①的反应试剂和条件是 。 b. ②的反应类型是 。 c. ③的化学方程式是 。

(5, 难)PVAc由一种单体经加聚反应得到, 该单体的结构简式是 。

(6, 中)碱性条件下, PVAc完全水解的化学方程式是 。

9.（江苏南通2013高三调研）(15分) 化合物F(匹伐他汀) 用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：

第7页 / 共 11页

(1) 化合物D中官能团的名称为 、 和酯基。 (2) A→B的反应类型是 。

(3) 写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 。

I．分子中含有两个苯环；Ⅱ. 分子中有3种不同化学环境的氢；Ⅲ. 不含一O—O一。 (4) 实现D→E的转化中，化合物X的分子式为C19H15NFBr，写出其结构简式： 。 (5) 已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先转化为

，再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的

是 。

(6) 上述合成路线中，步骤③的产物除D外还生成，该反应原理在有机合成中

. 具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任

第8页 / 共 11页

用) 。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2OHCH2＝CH2 CH3CH3

答案和解析

化学

[答案] 1.答案 [答案] 2.答案 [答案] 3.答案 [答案] 4.(1)9 (2)C10H16 6

(3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液, 加热 加成反应

(4)

(5)、、

、

(不作要求)

[答案] 5.(1)羟基 醛基 (2)①③⑤

第9页 / 共 11页

[答案] 6. (1)B

(2)

(3)+Cl2+HCl

(4)C15H13N3

(5)ABD

[答案] 7. (47)1, 3-丁二烯 加聚反应

(48)

(49) 溴水(或高锰酸钾溶液, 合理即给分)

(50)CH2CH—CHCH2+Cl2

[答案] 8.(1)乙醛

(2)

第10页 / 共 11页

(3)

(4)稀NaOH 加热 加成(还原)反应

2CH3(CH2)3OH+O2(5)CH3COOCH CH2

2CH3(CH2)2CHO+2H2O

(6)

[答案] 9.（1）醚键 醛基 （2）还原反应

（3）（或）

（4）

（5）保护羟基，防止被氧化 （6）

第11页 / 共 11页