《醛、酮、醌》习题及答案

习题11.1 命名下列化合物：

(1)HOCH2CH2CHO(2)CH3CHBrCOCHBrCH3(3)CH3COCHCHCOCH3(4)H3CO(7)H3CCO(5)BrCHO(6)H3COCCH3OCOCHO(8)HOOCH3CHO(9)

【解答】（1）3-羟基丙醛 （2）α, α′-二溴-3-戊酮 （3）3-己烯-2, 5-二酮 （4）4-甲基环己酮 （5）对溴苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮

（7）对乙酰基苯甲醛 （8）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （9）环己基苯基甲酮

习题11.2 写出下列化合物的构造式

（1）甲基异丁基酮 （2）丁二醛 （3）三甲基乙醛 （4）β-环己二酮 （5）β-羟基丁醛 （6）对羟基苯丙酮 【解答】

(1)H3CCOCH2CH(CH3)2O(2)OCHCHCHCHO22(3)(CH3)3CCHO(4)O(5)CHCH(OH)CHCHO32(6)OHCOCH2CH3

习题11.5 完成下列反应式：

【解答】

习题11.10 完成下列反应式：

【解答】

习题11.12 完成下列反应式：

【解答】

一、写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式。

(1)NaBH4(2)C2H5MgBr , 然后加H2O(6)OH- , H2O(3)LiAlH4 , 然后加H2O(4)NaHSO3(5)NaHSO3 ,然后加NaCN(8)HOCH2CH2OH , H+

【解答】

(7)OH- , H2O ,然后加热(10)NH2OH

(9)Ag(NH3)2OHNaBH4C2H5MgBr,H2OLiAlH4H2OCH3CH2CH2OHCH3CH2CH(OH)CH2CH3CH3CH2CH2OHSO3NaNaHSO3CH3CH2CHOHOH,NaHSO3NaCNCH3CH2CHCNOH-,H2OCHCHCHCHCHO32CH3CH2CHOOH, H2O加热-OHCH3CH3CH2CHCH3CCHOOHOCH2CH2OH , H+Ag(NH3)2OHNH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COO-CH3CH2CHNOHAg

三、将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序

OO(1)CH3CH,CH3CCHO,O(2)C2H5CCH3,【解答】

OCH3CCH2CH3,O(CH3)3CCC(CH3)3OCH3CCCl3

四、怎样区别下列各组化合物？

(1) 环己烯，环己酮，环己醇 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮

CHO(3)CH3

【解答】

CH2CHOCOCH3OHCH2OHCH3

（1） 加2、4-二硝基苯肼，产生黄色沉淀的是环己酮；加Br2/CCl4，褪色的是环己烯，

剩下的是环己醇。

七、完成下列转变（必要的无机试剂和有机试剂任用）：

(2)ClCOOH

O(3)BrOOH

HO(4)CHOOCHO

(5)HOOCCH2COOH

(7)CH3CHCH2CH3CH2CH2CHO

(12)CH3O

O(13)O ClOCl(14)ClOCl

【解答】 (1) MgH2OCHCHCHOH2O(1) Mg/CH3CH2乙醚CHO 32ClMgClMgCl干醚++(2) CH3CH2CHO (3)HHH+3O

OH

Mg乙醚D (1) PBr3, (2) Mg/2O+(3)H干醚3O Mgl干醚OHSOCl2ClD

(2)

Cl(1)Mg/乙醚,(2)HCHOH3+OOHCHOCrO3HOAcCHO稀HO-

(1)Ag+(NH3)2OH-(2)H+, (3)H2/NiCOOH (3)

OOBrOBr(1)Mg/乙醚, (2)CH2CHO(3)H3O+OOO稀HCl△

OH (4)

OHHOCHO2C2H5OH干HClOH(1)KMnO4O(2)稀HCl,CHO

CH(5)

OC2H5OC2H5HOOCCH2(1)KMnO4(2)H+HOOCOH2NH2. H2O, KOH二甘醇,加热 (6)

H+COOHCH3CHCH2CH3K2Cr2O7OH(1) B2H6H2SO4CH3CCH2CH3Ph3P=CH2O

CH3CCH2CH3CH2

(2) HO/OH-22 (7)

CH3CHCH2CH3CH2CHCH2OHCH3HBr过氧化物Mg/乙醚CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBr

(1)HCHO(2)H3O+CH3CH2CH2CH2OHK2Cr2O7H2SO4CH3CH2CH2CHO

(8)

OClCH2CH2CHOHOCH2CH2OHTsOH稀HCl加热ClCH2CH2CHO

(1)Mg/乙醚(2)CH3CHO (9)

CH3CH(OH)CH2CH2CHOCH3Br2FeCH3CH3Br+Br

CH3(1)2CrO3Cl2(2)H2OBrBrCHO(CH3CO)2OCH3COOKH+BrCHCHCOOH

(10)

(11)

CH3O3H2O/ZnCHOOH-CCH3LiAlH4H3O+ OCHCH3OHO

(12)

OHO(1)Mg(Hg)(2)H3O+OHOH2NNH2 .H2O, KOH三甘醇,加热H2SO4

CH3(13)

O+OOAlCl3HOH3CHCO浓H2SO4OH3CO

O(14)

O(1) HCl(2) HNO3O(1) HCl(2) HNO3OCl(1) HClCl(2) HNO3O

(1) HCl(2) HNO3OClClOClCl

ClOO