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石榴科植物化学成分及药理活性研究进展

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中草药Chinese Traditional and Herbal Drugs  2002年第33卷第8期DI'idBR,Jahangir. Rohh, D.“u1. Sya,thysis of Naurlea・765,augsndh--9.11-‘士)13b.  14-dihydroangusti- andAng-une and relayed aJkal.id.,M A. Navel na urlvquutinr fm- the root extract of -N.[16二Ed,, 介*pudr}7u,:Pent [J口.Ind。二1 CChem. 1997. 3131V6) 543勺neuadtne1 1. T,t-hedron. 1974. 13, 973 978DevidustmrPJSarah R Hf,-!17JErdelmr}erC A 1. Wn,ght A D'P""'。「Muragy-」’Ph-,, h-=try . 1973h1'-3. 91-7 3u78Un<.,va,andsarhnosa1l9k9a1lo.idt1川Orilala J. et‘ d. New indoleert.G,门一Plant,N司, gly-sidrs fron, 9'}i+(.a    7: 119 152Franroi>} H. Pa,... Delaveau r, Jean. Naud- r, epioa-ladoral al-loid- du Fuu,leu (utr)oZtn「」」Phytnrhem}srsy.1980. I卜1681 1885林茂,李守珍刘欣.等胆木中两个新生物碱戚的结构研究U」药学学报1989. 24(1:32-36A, Yo>hikazu H. Tz,kafum门.。1“Hypnlen.rvc ac[1'3_Kazuo Iron of 3o-d,hydroezdambine. c, mdole e.lkaloilg, lycoside ::IUncaria Hooks二月PlentaM州,19R7.?: 124-127Adeh-.1  , t1, Ad-y- Roger U. 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WANG Zhao',LIU yan-ze'(I. Department of Biological Sciences and Biotechnology, I singhua University. Beijing 100084。Chin.,,2. Department of Phytochenustry. Henan College of !'CM, Zhengzhon 450)08. ChinasKey words: Punicaceae; chemical constituents; pharmacological effect石榴科(Puni    caceae)亦称安石榴科,全世界共有i属仁石人,其药理活性也F日益受到重视1化学成分榴属以、ru 1,)]。2种.产于地中海至亚洲西部地区我国引八栽培l种石榴Puni" gr"natrmt 1。在南北各省都有分布石榴根据花的颜色以及重瓣或单瓣等特征又分为若f个栽培变种常见的有白石榴、重瓣白石榴、月季石榴、石榴听含化学成分在其不间部位有所不同一黄酮     .棘质、生物碱、有机酸和特殊结构的多元酚在果汁、果皮、叶、树皮中的分布各有偏重石榴籽及其它部位则多含用类、磷脂、廿油三酷等成分1. l黄酮类从石榴中已分离出的黄酮类化合物有黄酮、黄酮醇、花色素、黄烷一3一醉类等。果汁、果皮含有较多的花色素类成分而呈黄、红等颜色,并Ff果汁中叱,种花色素的含量随黄石溜、玛瑙石IV等’石榴的根、叶、花、果实、果皮、种子均可人药有关本科植物的研究大都集中在石榴这一种仁Y>一种几乎未见报道石榴的研究基本上代表了石榴科植物化学成分和药理活性的研究进展    近年来随着分离技术的提高,对其化学成分特别是其中狱质类成分的研究有了较大进展随着药理作用研究的深果实成熟程度而增加:在成熟早期S,几二葡萄糖廿是主要的花色素其,I,飞燕草素衍生物是主要成分;在成熟后期,单收摘日期:劝门II的香谁#会大学中药现代化研究联合实验室和清华大学985训划资助基金项目清华大华・E rn-d: -C-lnghu,. edu. en番通t氏作者Tel: 101016Z77Z240万方数据万方数据。了66・中草药Chlneee "traditional and Herbal Drugs  2002年第3i攒第k期搪昔的含量不断增加,达到甚至超过二糖待,矢车菊素衍生分L绳・石榴各个部位含有黄酮类化合物的情况如表I所示。物成为其上要成分。果皮仅含有天竺葵素、矢车菊素类成赎质类:石榴富含可水解救质类成分结构形式较多表l石栩中黄酮类化台物的分布);竺葵家3角萄糖(一一pcla,化一gonidia 3 十十:.:,y,nid,n 3.?一果汁果皮叶树皮参考文献-gloms,)千+一aK"}O9-3.5二fk Q M(,,I,rgonidin 3.5-diglucose)矢乍菊家3伯萄糖〔ya,ndin-3砂urns,)x4%Ik s.;二葡Q馆(5-diglucose)+二E燕草众一3葡萄糖廿(delphlnidio-3 glucoside)一}Afi宋3,5一葡萄铭¥(delphinidin-3,5 digluc-ase)十芦丁(cru)}n)+原花青定r proeyanidin)一1L杀酚(-,hal )十几茶素‘arec卜]J)+异栩皮将(snqu,rce)dn)片菜来J()P毗喃葡萄糖莎(apigonm 4'-O.P glu,opyranosid,)本犀草素3'。P毗喃木搪昔门,ml- 3' O日,ylopyranoside)木犀草家1'()P。比喃葡萄掩仓Qml-(, 4'。p glumpyraaosid,)木犀草素3'-O-p砒喃葡萄合(m.-l 3'-O-d-gl.r.pyranosid,)一:含有        ,不念或未见报道有没食子酸、逆没食r酸和碳昔丹宁等,还有没食子酸的四含呈也较高而叶中却几乎没有‘〔没食子糕质大多在叶,},,聚体即没食子酸双内酷.但在不同部位拜质类化合物分布明其它部位则较少含有从石榴各个部位中得到的蹂质类化合5.不同安石榴林和安石榴昔是果皮中的主要成分.树皮中物列于表2中表2石栩各部位中的犊质类成分                                        化合物果汁果皮川树皮参考文献---.--一没食子酸(ga川、1(山4.5右南皮卒A(gram[,A)+6.9白榴皮辛 B(gcana,inB)干h.9.11板石实精汗.,ii阳11、杯花酸1 ellagi,- dt- ).:{’‘安自榴林中u ,calm)十6.吕支右榴汀〔四nicalagi们58水嘛黄护(ca uannin)612英国砾样花酸f pedwsulagin(2.3,4.6-bls (5)-HHDPG-glucose)}6.8特卫'5求10rllimagrandinJ)6没食子酞双内酉龄gallagyldilatone)际I.^.:t。一没食子酞卜人叭毗喃伯萄铭(1 .2.3 -vi-O-G-p- 'C,妙u)11:'.11    r7没食子民p毗喃萄萄精(1.2.4-"i-O-G昆创u)1.、.1。没食子酸,一毗喃葡萄搪(I,3.4 tri-O-G-归日u)I.-,.it。没食子队a 4(一毗喃葡萄糖( 1.2.6-rr,0--(;-o-4C ,-glu )I.1.6-()没食子酞p-'C'毗喃葡萄搪(1.4,6-vi-O-G P-' C,-gil)I.:1.6 U9。没食子酸P D-葡萄据(1.2.4.6-tetra -O-G-/3-D即ucose)I.C.3.4.6-tt。没食子成,31)葡萄笛(1, 2.3,4,6-pet.-O-G-p-D-glucose).,.6 (R)-}F*A*二lp f.-(u!})-'C一毗喃葡,%VL3.6-(R)-HHDP-(a/I3)-'C,-gluj),二U没食子酸3.6 - (R)-六经荃联苯二甲队砰吐喃葡萄翰[ 1 . A-di-O-G-3. 6-(R )  I[HDPI3-glu小术麻黄欢(>v}cunm)!.?.4:()没食子酸3.6-(R)一六羚基联苯1甲歇pD葡萄馆区pumcafolin (,12,4-tri-O9、1  ,(1.6-(R) HI 1DP-(d-D-glucose)]水麻黄耗质(cassiar、 tn)斗I,2f)没食子酸I.6-(S.S)并没食子酸连二没食子酸D葡萄格[2-O-G 4.6-(S.S)-galI  a ,、D-gI.c。乃?..i r5)六经攀联苯二甲酞D-葡萄派[2.3-(S)-HHDP D创clull二‘; ()没食子欧2.3 (S)-六羚基联苯二甲酸D葡萄糖[6-0-G 2,3 (S)-HHDP-D glucose-八椒皮新丹宁.A,R,C.D(puuiearur}eins八13,〔一,D)士gIMl石榴皮葡萄械酸(Purl郊,uumn) 2.1工jP:glu glucopy-uore. DHHDP-dehydrohexahydmxydiphenoyl. G-gailoyl. HHDP hexehydmaydiphcnoyl卜含[I一:不含或未见报道草药Chinese Traditional and Herbal Drugs  ?0o2年第33卷第8期随着拜质类化合物结构测定方法的不断进步从植物中分离得到的耗质类化合物也越来越多通过与已知翰质类单体化・附1磷脂酸、油酸、亚油酸、辛酸、{人烤酸月甲基月桂酸、”一甲基硬脂酸,nonadecanotc aetd.heneieosanoic acid和tnco}an合物进行结构比较以及新方法的应用.使得此类化合物的结构逐渐明确:用弱碱水解等方法修订了石榴皮亭八、石榴皮oic acid =a.za一此外,籽中尚含Q街醉(sugmasterol l '" "I    }谷脚醉在石榴各个部位中均有分布:无羁菇,呱吮2亭B中脱氢六降基联苯叹甲酸基的定位『”。石榴皮葡萄据酸的结构被修订为2.5-di-O-G-4, 6-0-(S)-HHDP-D-glu-。c acid "。安石榴昔、安石榴林的结构被修订为2,3-(S)-S)gallagyl-D-glucose和4,6 -(5,S) -gallagyl-1)-glucoseHHDP-7.6 (N甲酸、戊二胺则存在于根皮和茎皮中’2药理活性2.1对消化系统的作用:果皮因含大量撅质能沉淀或凝固局部的蛋白质,有助于局部创面愈合成或保护其免受刺激【’与。因而有涩肠、止血的功能。动物试验表明石溜果皮的水提液可治疗兔消化机能紊乱引起的腹泻。果皮中的多元酚1.‘有机酸及结构特殊的多元酚类有机酸类成分在果汁中含有较多,包括奎宁酸(yuimc acid),苯乙烯酸(cinnamicd),原1  L失酸([rotocarechuic acid)、阿魏酸(ferul。acid),以5. 50 mgikg预处理大鼠时,对胃具显著保护作用,对酒精诱发的胃损伤可分别减少53和8o g‘石榴叶水浸剂万方数据邻一香豆酸((〕coumanc acid)和绿原酸(chlorogint且c acid),新绿原酸(co'I'lorogemc acid)、对香豆酸(p-coumancacid飞果皮中也有部分有机酸如:奎宁酸、熊果酸、桦木酸、苹果酸J‘多元酚brevifolin,brevifolin carboxylic川、;.1.8.  !t.加pentahyroxydibenzo Lb.d] pyran-6-one’-1:要分布{t叶中.它们都是结构较特殊的多元酚叶中还有三个多几酚的新化台物。刃(2' .5-dihvdroxyphenyl) pyridiniunt chloride和brevifohn carboxylic acid l0-monopota”tum sul灿ate '・它们分别是天然产物中首次报道的多元酚毗ML衍1物{图1A夕和带有硫酸押盐残基的逆没食子酸、[划lli)六一月一(2日H。O s }O-a.\ \H ! I、:卜v口‘0gph-yqlHe-n}e}}me} wloo只尹忆a侧心口.n.umc卜lorlo巴10n、OIOOD【a石sluns‘毖Dhal.              图I石榴叶中新化合物的结构1. 1牛物碱类:,:\乙酚石榴碱,2-(2轻丙基)△,一呱吮、sedridine及刃乙酸sedridine的2个异构体分布于石榴的几乎所有部位’卜石榴皮碱乙pclletierine (punicine)]、伪石榴皮碱印. eudopefletierinc ), .b'甲基石榴皮碱、异石榴碱ennpellenennc)则上要存在于在根皮、茎皮、枝皮和果皮前、者还是根皮,}X皮、枝皮中主要的生物碱[’・’门根皮中还有norhvgnnc, hygrine, 2-(2'丙烯基-A'娠咤、2-(2’一经丙基〕乙呱rv和norpseudopelletierine;后者在茎皮、枝皮仅有痕址(I !<g/g),其余4个生物碱在茎皮、枝皮中没有检测到其L生物碱2-(2丙烯基)-Al -娠咤主要分布于石榴的叶及秧苗中甲基异石榴皮碱则在根皮,茎皮中含有13。I.几其它t成分:fl;类、磷脂、甘油吮酷、挥发油均分布于石榴籽中石溜籽是幽类激素丰富的资源,有雌出酮、雌二醇、争赶激素和雌91二醇及胆6i醉’日以及非m类雌激素拟雌内酚等‘.还有磷脂包括卵磷脂、磷脂酞乙醉胺、磷脂酞叭醉、磷脂酸酸和溶血磷脂酞乙醉胺等{2‘:甘油三醋有:tri-口-punirvlglvccrol和di-O-punicyl-)(-octadeca 8Z. IIZ. 13F,to nylgly。二。1 :'挥发油有石榴酸(punicic acid),软脂酸、ig能显著增强大鼠胃蛋白酶活性,促进胆汁分泌‘并可加强小鼠小肠蠕动艺。石榴果皮驱除肠道寄生虫的机制可能是作用于其肌肉,使之持续收缩.达到驱虫目的’另据报道.果皮中的总生物碱是果皮中的主要毒q成分能够导致多种实验动物运动障碍及呼吸麻痹’;2. 2对生殖系统的作用石溜果皮的水提液具有体外抑制人精子活性、增加家兔阴道压力和强烈的抗家兔生育作用洲。其急性毒性试验U.n;大鼠P}给约I'D为3. 78.- gkg,小鼠}p给药Ln为799. 99 m创kg生欣毒性试验没有发现致突作用和致畸现象。局部14期和长期刺激试验表明:中、小刑量石榴皮栓剂对阴道粘膜无刺激作为局部给药的石榴皮拴剂长期毒性多指标观察也未见明显毒性反喻,提示其栓荆可推荐临床使用即进一步对石榴皮生硝m理学进行研究,观察该药对性腺机能的影响.结果表明其不影响生殖过程拐2.3抗菌、抗病毒和抗肿瘤作用:石榴果皮在体外对志贺施氏、福氏、宋氏等a种痢疚杆菌及伤寒杆菌、结核杆菌、大肠杆A、变形扦菌、绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌、脑N炎双球菌等多种细菌均有抑制作用‘3卜11,对革氏毛癣菌 .同心性毛癣菌等多种皮肤真菌也有不同程度的抑制作用’以上抗菌作用,可能与所含大量狱质有关鸡肝法实验证明,石榴皮煎剂稀释至1;IxI0'--I,IX1r,,仍有抑制流感病毒(甲型PR)的作用’卜最近发现石榴皮水煎液在体外实验,!,不但能明显抗生殖器炮疹病毒(1ISV-2)’:,还可抑制淋球菌生长3,一,并证实裤质是其抗HSV-2的活性成分,2石榴皮抗HSV-2的作用特点是不仅能抑制HSV-2在细胞内繁殖,而且有较强的直接灭活和阻止HSV-2'吸附细胞的作用.提T其抗HSV-2感染是多环节产生的尤其是预防方面效果更明显,所以其可用于防冶性传播疾病,在临床t.也已用3淋球菌的感染’气,」石榴皮水提液在体外对乙型肝炎病毒(HBV)还有灭活作用,荆量依赖性抑制病毒DNA聚合酶的活性川从石擂果皮‘    },提取的逆没食子狱质纯化后对小鼠的药理实验表明.在体内逆没食子棘质被水解为蹂花酸棘花酸以4 g/kg的刑量饲养八小鼠时可54 0,的抑制由NNK卜1(methylnitrosamino)-I-(3-pyridyl)-l-butsnonei诱发的多种・附2・'I.草药Chinese Traditional and Herbal Unips  2002年第33卷第R期万方数据肿瘤‘。24其他药理作用从果皮的逆没食子揉质中分离得到的安石榴休、安石榴昔、石榴皮亭13、木麻黄宁、没食f酞双内MI.英国栋膝花酸和特里马素1是7个高活rt的碳酸IFF酶抑制剂.而拜花酸、没食子酸、揉云实精和石榴皮亭n话性较弱r+这{几个化合物中没食子酸的四聚体没食子酞双内醋U ,J;出比二聚体碌花酸或单聚体没食r酸更高的活性在葡萄俯醋化没食子PA Rj内醋后,其活性降低;化合物中有2个没食子酸基的比有一个入>基联苯二甲酞或去氢六P基联苯几甲PA基的活性高,而六烃基联苯一甲酸基比去氢六赴基联苯二甲酸基具有更高的活性户没食子酞双内酷对牛红细胞的碳酸醉酶活性的抑制作用较强,可达so以卜,5石榴发酵的w泪和冷压的种f油显不具有和绿茶相近的抗氧化活性从中提取的黄酮均有抑制大豆脂肪氧化酶作用油二另外.石榴花中的熊果酸和谷菌醇被用作收敛剂和t    F血刺:石榴花提取物可明显降低大鼠血糖双。】v石榴叶提取物,可显著提高大鼠的脑微循环血流量涌。石榴籽石油醚的提取物在切除卵巢的小鼠和大鼠身上显示有较强的雌激素活件.A尺此作用能被黄体酮所拮抗3结语石馏科植物虽然较少,仅1属2种,但作为药用的t种        石榴,资源丰富,在我国各地广有栽培石榴的果皮作为传统中药石榴皮在我国历版药典中均有收载,有涩肠止泻1C血‘邹虫等作用,用于治疗细菌性痢疾、阿米巴痢疾、小儿消化个良、烧伤、化脓性中耳炎等,〕;现有药理研究显示其具有杀灭情子、防治性病传播、抗菌、抗病毒、抗癌等独特的话性百溜叶在枣庄地区作为茶叶人量开发利用赶知,石榴树皮n: I卜洲国家也作为传统药物得到使用加强石榴科植物化学成分与临床应用方面的相关研究,不仅能进一步明确药理活性成分为新药开发打下良好基础,对提高药材质量,确保临沐用药安全也有重要意义.同时石榴果皮这一资源也可充分厅发利用。故而本科植物具有较好的研究价值和广阔的开发前景参考文献:}  卜囚科f-院中国植物志编封委员会.中国植物志Lm-:. 52      L .I‘・分册.北京:科学出版社.1983.  讼个囚中草约汇编》编写组令t9中草药汇编「M]下册北以:人I      tF产上出版社.1978.‘  ;L. )j, r,柏物研究听新华本草纲要[M].第3册.t-海:上海干J学技术出版社1990      1     l,d !1 1. 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Flu,--l,郭跃伟等对香茶菜属和余种植物中分得的近洲。个新    〔Maxm飞)Hara不同部位多种元素的含量发现河北疏曹香收稿日期作者简介毕-l-o于南京巾以学院中药系,获学土学位。现在江苏省药品监仔管EW局从事药品不良反l.:%'A>M'i, I价

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