高考必记的重要的有机化学方程式

高考必记的重要的有机化学方程式

一、烃

1.甲烷

▲烷烃通式：CnH2n+2 (n≥1) （1）氧化反应

点燃

甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O 甲烷（烷烃）不能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。

（2）取代反应

光

一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl （一氯甲烷呈气态，其余三种均为油状液体）

光

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl

光

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl （CHCl3又叫氯仿）

光

四氯甲烷：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl （CCl4又叫四氯化碳，可作灭火剂，是一种重要的有机溶剂）

2.乙烯

浓硫酸

乙烯的制取：CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O （浓硫酸作催化剂、脱水剂）

170℃

▲单烯烃通式：CnH2n (n≥2)， 单环烷烃通式：CnH2n (n≥3) （1）氧化反应

点燃

乙烯的燃烧：CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯（烯烃）能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。

（2）加成反应

Ni

与溴水加成：CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br 与氢气加成：CH2=CH2 + H2 CH3CH3

△

与氯化氢加成：CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl

催化剂

与水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH

加热、加压

（3）聚合反应

一定条件 乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2=CH2 CH 2 － CH 2 n

n CH2=CH—CH=CH2 CH2—CH=CH—CH2 n 3.乙炔 单炔烃通式：CnH 2n-2 (n≥2)

乙炔的制取：CaC2+2H2O CHCH↑+ Ca(OH)2

（1）氧化反应

点燃

乙炔的燃烧：2CHCH +5O2 4CO2+2H2O

乙炔（炔烃）能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。 （2）加成反应 图1 乙烯的制取

与溴水加成：CHCH+Br2 HC=CH 1,2—二溴乙烯

Br Br

CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2 1,1,2,2—四溴乙烷

CHCH+2Br2 CHBr2—CHBr2

Ni

与氢气加成：CHCH+H2 CH2=CH2

△

一定条件 CHCH +2H2 CH3—CH3

△

Ni

与氯化氢加成：CHCH+HCl CH2=CHCl

Cl （3）聚合反应

一定条件 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCl CH 2 — CH n

一定条件 CH=CH 乙炔加聚，得到聚乙炔：nCHCH n

图2 乙炔的制取

4.苯

▲苯及其苯的同系物通式：CnH2n-6 (n≥6) （1）氧化反应

点燃

苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应

①苯与液溴在FeBr3催化作用下反应

FeBr3 —Br

+Br2 + HBr

（溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。除去溴苯中过量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液） ②硝化反应

浓H2SO4 —NO2

+ HNO3 △ + H2O （硝基苯是一种难溶于水且密度比水大的无色有苦杏仁味的有毒油状液体） （3）加成反应

Ni

+3H2 △ （环己烷） 5.甲苯

（1）氧化反应

点燃

甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O 甲苯(苯的同系物)不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（2）取代反应：注意在光照或催化剂条件下的取代位置

光照 —CH—CHCl 3 CH 3 CH 3 + Cl2 2 + HCl | | 浓硫酸 O2N— —NO2 催化剂 —CH3 —CH + 3H+3HNO 2O 3 + Cl2 3△ + HCl | Cl

NO2

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）。

三硝基甲苯是一种淡黄色晶体，不溶于水；它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

二、烃的衍生物

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 类别 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 通式 R—X R—OH 代表性物质 溴乙烷 C2H5Br 乙醇 C2H5OH 苯酚 —OH 乙醛 O || CH3—C—H 分子结构特点 C—X键有极性，易 断裂 有C—O键和O—H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连 —OH直接与苯环相 连 C=O双键有极性， 具有不饱和性 主要化学性质 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇。 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。 1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气。2.氧化反应：与O2 生成CO2和H2O；与氧化剂生成乙醛。3. 酯化反应。 4.脱水反应：140℃生成乙醚；170℃生成乙烯。 1.弱酸性：与NaOH溶液中和。 2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。 3.显色反应：遇铁盐（FeCl3），溶液呈紫色。 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇。 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化（如银镜反应、还原 氢氧化铜）。 1.具有酸的通性； 2.酯化反应：与醇反应生成酯。 O || R—C—H O || R—C—OH 乙酸 受C=O影响，O—H O || 能够电离，产生H+ CH3—C—OH 乙酸乙酯 分子中RCO—和OR’ 水解反应：①酸性条件下水解生成相应的羧酸和醇 O || CH3COOC2H5 之间容易断裂 ②碱性条件下水解生成相应的羧酸盐和醇 R—C—OR’

6.溴乙烷：饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X

H2O

（1）取代反应 溴乙烷的水解：C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr

△

（2）消去反应

醇

溴乙烷与NaOH醇溶液反应：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑+ NaBr + H2O

△

7.乙醇：饱和一元醇分子的通式为CnH2n+2O (n≥1)，醇类不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （1）与钠反应

乙醇与钠反应：2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑（乙醇钠）

（2）氧化反应

点燃

乙醇的燃烧： CH3CH2OH+3O2 2CO2 + 3H2O

Cu/Ag

乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）

△

2Cu+O2＝2CuO (红变黑） CH3CH2OH + CuO CH3CHO+Cu+H2O（黑变红）

乙醇也可被酸性KMnO4溶液（紫红色褪去）、K2Cr2O7溶液（橙红色变绿色）等强氧化剂氧化成羧酸。 （3）消去反应

浓硫酸

乙醇在浓硫酸作催化剂、脱水剂的作用下，加热到170℃生成乙烯。CH3CH2OH CH2 = CH2↑+ H2O

170℃

注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。

浓硫酸

2C2H5OH C2H5—O—C2H5 + H2O （乙醚）

140℃

（4）取代反应

△

①乙醇与浓的氢卤酸反应： C2H5OH+HX C2H5X + H2O ②酯化反应（浓硫酸作催化剂、吸水剂）

8.苯酚 苯酚俗称石 炭酸，是一种弱酸，不能使指示剂变色。纯净的苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，常温下水中溶解度不大，当温度高于65℃时可与水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂，故常用乙醇清洗苯酚。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。【酚类能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色】 （1）苯酚的酸性

－ONa —OH +NaOH ——OH —O + H2O + + H

（苯酚钠）

熔融 —ONa —OH 2 +2Na 2 + H2↑

—OH 苯酚与Na2CO3反应： + Na2CO3 — ONa + NaHCO3

▲苯酚钠与CO2反应： — ONa +CO2+H2O — + NaHCO3 OH

▲酚醛缩聚反应：

（2）取代反应（可发生酯化反应）

OH

|

— OH + 3Br2 Br — — Br ↓+ 3HBr

| （三溴苯酚，白色沉淀。此反应可用于酚羟基的定性、定量检验）

Br

（3）显色反应：

酚类物质遇Fe3+ 溶液显紫色。显色反应可用于酚羟基的检验。 （4）加成反应：

—OH Ni + 3H2 — OH （环己醇）

△

9.乙醛：饱和一元醛分子的通式为CnH2nO (n≥1)

乙醛是无色，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。【醛类能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色】 （1）加成反应

Ni

乙醛与氢气反应：CH3CHO + H2 CH3CH2OH

△

（2）氧化反应

催化剂

乙醛与氧气反应：2CH3CHO + O2 2CH3COOH （乙酸）

△

乙醛的银镜反应：

水浴加热

CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O （乙酸铵）

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），

这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。银氨溶液必须现配现用，制备银氨溶液的有关方程式如下： Ag++NH3·H2O===AgOH↓+ NH4+（现象：产生白色沉淀）

－

AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH+2H2O（现象：白色沉淀逐渐溶解，溶液变澄清）

【银镜反应之后试管壁附着的银可用稀硝酸洗涤干净】

乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

催化剂CH3CHO 乙炔水化法制乙醛：CHCHH2O10.乙酸：饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2 (n≥1)

（1）乙酸的酸性(具有酸的五点通性)

－

乙酸的电离：CH3COOH CH3COO+ H+

（2）酯化反应：（反应实质是酸脱去羟基，醇脱去氢原子。浓硫酸作催化剂、吸水剂）

△

（乙酸乙酯）

11.乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种具有香味的无色油状液体，密度比水小，难溶于水，能发生水解反应。 ▲水解反应： 注意酚酯类碱水解CH3COO－

无机酸

CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

△

CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa + C2H5OH

12.其它重要的化学方程式

CaO+2NaOH→CH3COONa+－ONa+H2O

C2H2 Na2CO3CH4 (脱羧反应) ②CH4①CH3COONaNaOH③乙烯氧化法制乙醛：2CH2CH2O22CH3CHO

一定T、P催化剂高温④C12H22O11+H2O C6H12O6+ C6H12O6 ⑤C12H22O11 + H2O 2C6H12O6

蔗糖 葡萄糖 果糖 麦芽糖 葡萄糖

⑥(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 ⑦C6H12O6 + 6O2 6CO2 + 6H2O（生理氧化供能）

△ 淀粉或纤维素 葡萄糖 葡萄糖

⑧6CO2 + 6H2O C6H12O6 +6O2 ⑨C6H12O6 2C2H5OH +2CO2↑（发酵生成酒精）

葡萄糖 葡萄糖 酒精 ⑩☆1，3—丁二烯的加成反应：

▲1，2加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2 BrCH2CHBrCH=CH2

▲1，4加成：CH2=CH—CH=CH2＋Br2 BrCH2CH=CHCH2Br

▲全部加成：CH2=CH—CH=CH2＋2Br2 BrCH2CHBrCHBrCH2Br

☆1，3—丁二烯的加聚反应： 催化剂 CH2—C = CH —CH2 ①自身加聚：nCH2=C—CH=CH2 n CH3 CH3

催化剂 nCHCH2—CH=CH—CH2—CH—CH2 2=CH—CH=CH2 ＋nCH=CH2 ②与碳碳双键的加聚：n C6H5 C6H5

光照、叶绿素

酒化酶

催化剂

酶

催化剂 催化剂