精细有机试题
一、 名词解释(每题3分) 1． 磺化 : 2． 硝化: 3. 卤化 : 4 烷基化: 5 酰化: 6. 氧化: 7 ．磺化的π值:; 8． 硫酸的D.V.S: 9 还原: 10．氯化深度: 11．废酸的F.N.A: 12 相比: 13 硝酸比: 14 .氨解:
二、填空题(每空1分)
1．从天然气和石油中可获得_______、 、 、 等脂肪烃。 2．萘在低温磺化时主要产物为 ，在较高温度下为_____________。 3．SO3在室温下有 ____、 、 三种聚合形式。其中 为液态。 4．用SO3磺化要注意防止_________、 、 等副反应。 5. 共沸去水磺化法适用于________________。 6. 氯磺酸磺化时要注意 。
7.硝化方法常见有______种，工业上常采用___________________，主要适用于 。 8．硝化加料方法有_______ 、 、 三种 。
9．硝化反应的主要活泼质点是___________________________。
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10．自由基产生有 _____________、___________、____________三种方法。 11．从天然气和石油中可获得_______、、等芳香烃。
12．硝化反应器常用制成，因此要控制废酸浓度不低于 防腐。 13．废酸处理有、 、 、 等方法。 14. 烘培磺化多用于________________。
15．氟化物制备可通过_______________、 、 。
16．链反应有_____________、___________、____________ 三步。
17 卤化技术按其方法可分为_____________、___________、____________三种类型。 18 芳环上的卤化反应属于_____________反应
19 工业发烟硫酸有两种规格，一种含游离SO3约 ,另一种含游离SO3，约 20 在连续分离器中,可加入 以加速硝化产物与废酸分离。 21硝酸比指 22相比指 23氯化物碱性水解可引入_________基团。
24还原反应是指有机分子中氢原子_____或氧原子_____的反应。 25羧酸酐比羧酸更________发生酰化反应（填“容易”或“难” ）。 26 C－烷基化反应中应用最广泛的催化剂是__________________。
27乙酸与醇类按等物质的量反应制备酯，伯醇的反应活性最_____，仲醇的反应活性______，叔醇反应活性最______。
28正丙烯与苯反应主要得到 ____________。
29酯交换反应的类型有：____________、____________和____________。 30对于N-酰化反应，酰化剂反应活性的大小顺序：
乙酰氯 乙酸酐 乙酸（填“＞”或“＜” ）。 31通常甲苯氧化生产____ __。
32氯化反应与磺化反应的反应机理均属于__________________________。 三、 判断题(每题1分)
1．反应步骤往往由最快一步决定。 （ ） 2．苯环上发生亲电取代反应时,邻对位取代基常使苯环活化。 （ ）。
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3．烘培磺化多用于芳香族伯胺的磺化。 （ ） 4．在连续分离器中,可加入仲辛胺以加速硝化产物与废酸分离。 （ ） 5．相比指混酸与被硝化物的物质的量之比。 （ ） 6．卤化反应时自由基光照引发常用红外光。 （ ） 7．在取代氯化时,用Cl2+O2可促进反应进行。 （ ） 8．氯化深度指氯与苯的物质的量之比。 （ ） 9．硝化后废酸浓度一般不低于68%,,否则对钢板产生强腐蚀。 （ ） 10．LAS的生产常采用发烟硫酸磺化法。 （ ） 11．反应步骤往往由最慢一步决定。 （ ） 12．苯环上发生亲电取代反应时,间位取代基常使苯环活化。 （ ）。 13．共沸去水磺化多用于芳香族伯胺的磺化。 （ ） 14．在连续分离器中,可加入叔辛胺以加速硝化产物与废酸分离。 （ ） 15．硝酸比指硝酸与被硝化物的量比。 （ ） 16．卤化反应时自由基光照引发常用紫外光。 （ ） 17．在取代氯化时,用Cl2+O3可促进反应进行。 （ ） 18．控制氯化深度可通过测定出口处氯化液比重来实现。 （ ） 19．硝化反应为可逆反应。 （ ） 20．LAS的生产常采用三氧化硫磺化法。 （ ） 21甲苯的侧链氯化是典型的自由基反应历程。 ( ) 22芳烃侧链的取代卤化－主要为芳环侧链上的α－氢的取代氯化. ( ) 23苯和氯气的氯化反应是以气态的形式进行的。 ( ) 24芳环上连有给电子基，卤代反应容易进行，且常发生多卤代现象 ( ) 25萘的卤化比苯容易 ( ) 26.甲苯一硝化时产物主要以间位为主。 ( ) 27取代卤化反应，通常是反应温度高，容易发生多卤代及其他副反应 ( ) 28芳环的侧链取代卤化最常用的自由基引发剂是有机过氧化物 ( ) 29氯磺酸遇水立即分解成硫酸和氯化氢，并放出大量的热，容易发生喷料或爆炸事故( )
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30易于磺化的，π值要求较低； ( ) 31难以磺化的π值要求较高; ( )
32废酸浓度高于100％的硫酸，一定可以使硝基苯一磺化 ( ) 33因为存放时间长的氯磺酸会因吸潮分解而含有磺化能力弱的硫酸，最好使用存放时间短的氯磺酸。 ( ) 34氯磺酸磺化法主要用于制备芳磺酰氯 ( ) 35芳环上取代卤化时，硫化物使催化剂失效 ( ) 36芳环上取代卤化时，水分使反应变慢 ( ) 37在混酸硝化时，混酸的组成是重要的影响因素，硫酸浓度越大，硝化能力越强( 38稀硝酸硝化通常用于易硝化的芳族化合物，硝酸约过量10%～65%( ) 39乙酸与醇类按等物质的量反应制备酯，伯醇的反应活性最小( ) 40乙酸与醇类按等物质的量反应制备酯，叔醇反应活性最大。( ) 四、 单选题（每小题2分）
1.十二烷基苯在一磺化时主产物中磺基的位置是_______。 （A）邻位 （B） 对位 （C） 间位 (D) 邻间位 2.甲苯一硝化时产物主要以______为主。
（A）邻、对位 （B） 邻、间位 （C）间、对位 （D）间位 3．下列物质中可以用作烷基化剂的是_______。
（A） 苯 （B） 乙烷 （C） 乙酸酐 （D）烯烃 4．乙醇和氨作用制取乙醇胺的反应属于________。
( A ) 缩合反应 （B）酯化反应 （C）胺解反应 （D）还原反应 5．把硝基苯转变为苯胺可用的试剂是__________。
（A）AgCl (B) FeCl2 (C ) Fe，HCl (D) HCl 6．C－酰化反应的反应机理均属于___________。
（A）亲电加成 （B）亲电取代 （C）自由基加成 （D）自由基取代 7．直链烷基苯可通过______反应制备苯甲酸。
（A）还原 （B） 酯化 （C）酰化 （D） 氧化 8．沸腾氯化法制备氯苯用的氯化剂是_________。
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（A ）Cl2 (B) HOCl (C) HCl ( D) FeCl3 9．对于氨解反应下列说法正确的是_____。
（A）卤烷的氨解产物只得到伯胺 （B）醇氨解产物均为伯胺 （C）苯酚氨解的主要产物为苯胺 （D）(A)(B)(C)均正确 10．下列物质之间能够发生羟醛缩合反应的是________。 （A）甲醛与甲醛 （B） 甲酸与甲醛 （C）乙醛与乙醛 （D） 苯甲醛与甲醛 11.甲苯进行一磺化时，磺基主要分布在_______。 （A） 间位 （B） 邻对位 （C） 对位 (D) 间对位 12.硝化反应中参加反应的活泼质点是______。
（A） HNO3 （B） NO3- （C） NO2+ （D） H3O+ 13．下列物质中常用作酰化剂的是_______。
（A） 乙醇 （B） 丙酮 （C） 乙酸酐 （D）苯基甲基酮 14．下列反应中属于磺化剂的是________。
（A）H2 （B） SO3 （C） CuO （D）FeCl2 15．把邻硝基甲苯转变为邻甲苯胺可用的试剂是__________。 （A）Ag (B) FeCl2 (C ) Fe, HCl (D) HCl 16．氧化反应中使用的氧化剂是__________。
（A）NaOH ( B ) KMnO4 ( C ) AlCl3 (D) Zn，NaOH 17．烷基化反应催化剂是______。
（A）AlCl3 （B） Al2O3 （C）CuO （D） NaCl 18．萘在高温进行一磺化时主要产物中磺酸基的位置是______。 （A） 1位 （B） 2位 （C） 3位 （D） 4位 19．下列说法正确的是_____。
(A) 异丙苯氧化可制备苯酚 (B) 不能通过烷烃氧化制备醇 (C) 常用叔卤烷氨解制备叔胺 (D) 苯氯化反应的原料中可含有水分 20．对于羟醛缩合反应下列说法不正确的是________。 （A） 醛能与醛缩合 （B） 酯不能与酯缩合
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（C） 醛能与醇缩合 （D） 醛能与丙酮缩合 五、.问答题
1.向有机物分子中引入磺酸基的目的是什么? 2.向有机物分子中引入硝基的目的是什么? 3 .磺化反应在有机合成中应用和重要意义有哪些？ 4. 比较三氧化硫与浓硫酸磺化的优缺点 5. 芳环上取代卤化时，有哪些重要影响因素?
6. 用氯气进行苯的氯化制氯苯、甲苯的氯化制一氯苄、有哪几项不同点和相同点，试用表格列项并作简要说明。
7. 用氯气进行苯的氯化制氯苯时，原料纯度对反应有何影响？ 8. 向有机化合物分子中引入卤素，主要有什么目的？
9. 在所述芳环上取代卤化反应中都用到哪些催化剂, 溶剂或介质?
10．羧酸和醇进行酯化反应的特点是什么？通过什么方法可提高酯的产率？ 11. 工业上如何用苯磺酸制取苯酚？试写出反应式。 12．苯酚的工业合成路线有哪些？试比较其优缺点。
13. 苯的一磺化制苯磺酸和一硝化制硝基苯有哪些相同点，又有哪些不同点？ 14. 比较空气液相氧化与空气气相氧化.化学氧化的优缺点? 15. 比较固定床,流化床反应器优缺点(列表) 六、.计算 题
１．欲配制2000kg质量分数为100％H2SO4，要用多少千克质量分数为98％的硫酸和多少千克质量分数为20％的发烟硫酸?
2. 设1kmol萘在一硝化时用质量分数为98%硝酸和90%硫酸，要求硫酸脱水值为1.35，硝酸比φ为1.05，试计算要用98%硝酸和90%硫酸各多少kg？
3．欲配制4000kg质量分数为100％H2SO4，要用多少千克质量分数为98％的硫酸和多少千克质量分数为20％的发烟硫酸?
4. 设1kmol萘在二硝化时用质量分数为98%硝酸和90%硫酸，要求硫酸脱水值为2.8，硝酸比φ为2.10，试计算要用98%硝酸和90%硫酸各多少kg？
5...设甲苯的一硝化时，使用98%的硫酸100公斤，90%的硝酸210公斤，硝酸比φ为
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1.2，求混酸的脱水值？
6. 已知蒽单磺化反应停止时，体系剩余硫酸的浓度为80％，试计算该废酸的π值。（硫酸的分子量为98，SO3的分子量为80）
7．设萘的一硝化时，使用98%的硫酸27.41公斤，98%的硝酸67.50公斤，硝酸比φ为1.05，求混酸的脱水值D.V.S为多少？
8.当苯单磺化反应停止时，体系剩余硫酸浓度为78.4%，问此时体系的π值为多少？
《精细有机合成》模拟试题
一、填充题
1、电子效应分为＿＿＿＿和＿＿＿＿＿。试剂也可分为＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿两类。
2、引入磺基的方法通常有四种：（ 1 ）＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（ 2 ）＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（ 3 ）＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（ 4 ）＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
3、工业上常用的磺化剂和硫酸化剂有＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
4、影响磺化及硫酸化反应的因素很多，主要有＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿。 5、磺化产物的分离常根据磺酸或磺酸盐在酸性溶液中或无机盐溶液中溶解度的不同来进行，常见的有＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
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6、影响硝化反应的因素很多，主要有＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 7 、芳环上发生卤代反应的影响因素主要有＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
8 、烷基化反应可将不同的烷基引入到结构不同的化合物中去，但从反应产物的结构来看，它们主要由＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿＿＿反应来制备的。
9 、按照还原反应使用的还原剂和操作方法的不同，还原方法可分为＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
10 、根据氧化剂和氧化工艺的区别，可以把氧化反应分为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿＿三种类型。
11 、通过亲核取代反应合成醇类与酚类的方法包括＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
12 、工业上制造羧酸酯的方法主要有两类，即＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿。
13 、有机合成路线设计所考虑的一般原则主要是＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 14 、精细有机合成中常见的催化体系有＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿和＿＿＿＿＿＿。 二、简答题
1 、精细有机合成常见的单元反应有哪些？
2 、混酸硝化时，混酸组成的选择一般应符合的原则是什么？ 3 、置换卤化在有机合成中的意义？
4 、烷基化反应中常用的烷化剂和烷基化方法有哪些？ 5 、酰基化反应的主要类型和影响因素？ 6 、常用的氨解方法有哪些？ 7 、重氮化反应的影响因素是什么？ 参考答案
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一、填充题
1、诱导效应、共轭效应、亲电试剂、亲核试剂
2、有机分子与 SO3 或含 SO3 的化合物作用、有机分子与 SO2 的化合物作用、通过缩合与聚合的方法、含硫的有机化合物氧化 3、三氧化硫、硫酸、发烟硫酸、氯硫酸
4、有机化合物的结构及性质、磺化剂的浓度与用量、磺酸的水解与异构化、添加剂、搅拌
5、加水稀释法、直接盐析法、中和盐析法、脱硫酸钙法、萃取分离法 6、反应物的性质、硝化剂、反应介质、反应温度、催化剂、硝化过程的副反应 7、被卤化芳烃的结构、反应温度、卤化剂、反应溶剂 8、C －烷基化反应、 O －烷基化反应、 N －烷基化反应 9、催化加氢法、化学还原法、电解还原法
10 、在催化剂存在下用空气进行的催化氧化、化学氧化、电解氧化
11 、芳磺酸基被羟基置换、氯化物的水解羟基化、芳胺的水解羟基化、重氮盐的水解羟基化
12 、醇（酚）与各种酰化剂的反应、羧酸酯与醇酸酯的交换法
13 、合成步数与反应总收率、原料和试剂的选择、中间体的分离与稳定性、过程装备条件、安全生产与环境保护
14 、均相催化、多相催化、相转移催化、酶催化 二、简答题
1 、最重要的单元反应有：卤化、磺化和硫酸酯化、硝化与亚硝化、还原与加氢、重氮化和重氮基的转化、氨解与胺化、烷基化、酰化、氧化、羟基化、酯化与水解及缩合与环合等。
2 、原则是：（ 1 ）可充分利用硝酸；（ 2 ）可充分发挥硫酸的作用；（ 3 ）在原料酸所能配出的X围之内；（ 4 ）废酸对设备的腐蚀小。
3 、置换卤代具有无异构产物、多卤化和产品纯度高的特点，在药物合成、染料及其他精细化学品的合成中应用较多。卤化物之间也可相互置换，如氟可以置换其他卤基，这也是氟化的主要途径。
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4 、烷化剂：（ 1 ） C －烷化剂有卤烷、烯烃、醇类、醛酮类；（ 2 ） N －烷化剂有醇醚类、卤烷类、酯类、环氧类、烯烃类、醛酮类；（ 3 ） O －烷化剂有卤烷、酯、环氧乙烷等。烷基化方法： C －烷基化方法有烯烃烷化法、卤烷烷化法、醇醛酮烷化法； N －烷基化方法有用醇和醚作烷化剂、用卤烷作烷化剂、用酯作烷化剂、用环氧乙烷作烷化剂、用烯烃衍生物作烷化剂； O －烷基化方法有用卤烷作烷化剂、用酯作烷化剂、用环氧乙烷作烷化剂。
5 、主要类型有：碳原子上的氢被酰基所取代的反应（ C －酰化），氨基氮原子上的氢被酰基所取代的反应（ N －酰化），羟基氧原子上的氢被酰基所取代的反应（ O －酰化）。影响因素主要有被酰化物的结构和酰化剂的结构。
6 、氨解方法有：卤代烃氨解、酚与醇的氨解、硝基与磺酸基的氨解及通过水解制胺等。 7 、影响因素是：无机酸的性质、无机酸的用量和浓度、亚硝酸钠、芳胺碱性及温度等。
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