有机合成推断练习题

有机合成练习题

1、已知

R-C=O+HCNR'OHR-C-CNR'RCNH+RCOOH

试写出下图中A→F各物质的结构简式

HBrA NaOHH2OB[O]CHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4

2、已知

RCH2COOH红磷Br2RCH-COOHBr

写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式

3、选择适宜的合成路线

CH3C=CH2

4、已知

CH2=C-COOH

CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2 以丙烯、异戊二烯为原料合成

COOHCH3CH=CH2Cl2℃500 CH2CH=CH2Cl

CH3

5、由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）

1

6、已知下列两个有机反应RCl +NaCN →RCN +NaCl

RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl

现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。

7、有机物A为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题：

（1）A的分子式为 。

（2）A与氢氧化钠溶液反应的化学方为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 NH 在一定条件下反应可以生成 2

两个A分子在一定条件下生成的化合物结构为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种

①1，3，5-三取代苯②遇氯化铁溶液发生显色反应③氨基与苯环直接相连④属于酯类

8、M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

—C＝CH2 拟从芳香烃 CH 出发来合成M，其合成路线如下：

3

CH2—CH—COOH

NH2

OH

NH—CH2 O=C CH2—NH

CH—COOH

C=O

已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。

④ E：CHO ⑤ F —C＝CH2 溴水 CH3 ① A NaOH/H2 ②

B：CHO M O2/Cu ③ D：CHO ⑥ 2

（1）根据分子结构模型写出M的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。

（3）D中含氧官能团的名称为 ，E的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）

9、醛在一定条件下可以两分子加成：

加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：

已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：

（1）写出B、F的结构简式B：_______________；F：_________________。 （2）物质A的核磁共振氢谱有 个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有 种。 （3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。

①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥聚合反应 ⑦酯化反应 ⑧水解反应 （4）写出G与D反应生成H的化学方程式

_________________________________________________________________。 （5）F若与H2发生加反应，1 mol F最多消耗的H2的物质的量为_________mol。 10、香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。

(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称 （任意写两种）。 (2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 。

A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应 B.香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化 C.丁香酚和化合物I互为同分异构体 D.1 mol香草醛最多能与3 mol氢气发生加成反应 (3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式 。

3

(4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于

酯类。A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。A的结构简式是 。

11、从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。

已知水杨酸的结构简式为 ，请回答：

（1）写出下列反应的条件：① 、⑦ ； （2）C、F的结构简式分别为：C 、F ； （3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：

⑥ ⑨ ；

（4）③、④两步反应能否互换，为什么？ 。 （5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。

①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2molNaOH 12、化合物B是有机合成中间体，制取C4H4O4和E的转化关系如下图所示。已知C能使

溴水退色。

CH 2=CH2

（1）指出反应类型：① ；③ 。 （2）E的结构简式为： 。

（3）写出②、④转化的化学方程式：② ；④

4

Br2/CCl4 NaOH/H2O △ C 浓硫酸 △ C5H8O3 D 聚合 E ① A ② B ③ KMnO4/H +④ 浓硫酸 △ C4H4O