一、高中化学有机合成与推断
1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。 （3）写出C到D的反应方程式__。 （4）E的分子式__。 （5）F中官能团的名称是__。
+CH3CH2OH
（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式___。 （7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备选）。
2．咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用，其一种合成路线如图：
的合成路线___（无机试剂任
回答下列问题：
(1)A的化学名称是：___________，B中官能团的名称为___________； (2)A到B、D到E的反应类型依次是____________； (3)G的分子式为________________；
(4)B生成C的化学方程式为__________；
(5)X是C的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，写出符合题意的X的一种结构简式：____________； (6)设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备剂任用)。
3．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：
的合成路线：_________(无机试
R2NH2已知：R1CHO
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是______________；反应②反应类型是__________。 (2)物质B的结构简式是____________；E的分子式为_____________。 (3)G中含氧官能团的名称是________；F中有________个手性碳原子。 (4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。
(5)物质N是C的一种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_______。
①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能使溴水褪色；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1。 (6)设计由苯甲醇和CH3NH2为原料制备4．甲基丙烯酸甘油酯GMA(
的合成路线_______________。 )，由于本身带有丙烯酸酯双键和环氧基团，
使得其应用十分广泛。工业合成GMA的一种方法如图(部分反应所需试剂和条件已略去)：
已知：
请按要求回答下列问题： （1）B中的官能团名称：__； （2）C的结构简式__；
（3）请写出E→F的反应方程式和反应类型：E→F：__，__反应；
（4）H的核磁共振氢谱峰面积之比由大到小为__，H的同分异构体中能发生水解反应的链状化合物有__种。 （5）已知：CH2=CH2
。参照上述合成路线并结合此信息，以丙烯为原料，
Br2Br完善下列合成有机物C的路线流程图：丙烯△__。
5．有以下一系列反应，最终产物为草酸。
（1）已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构式：C是______，F是______________。
（2）写出E→F的化学方程式_________________。
6．肉桂硫胺（Cinanserin）是上世纪70年代用于抗精神分裂症的药物，对冠状病毒3CL水解酶具有抑制作用，下图是其合成路线图。
已知以下信息：
①A为常见的烃，它对H2的相对密度为39 ②2RCOOH
RCH2OH
③+HCN
回答下列问题：
（1）A的名称__________；B的结构简式___________；肉桂硫胺中含氧官能团的名称__________。
（2）步骤①的反应方程式________________，其反应类型为_________。 （3）
中共平面的原子最多________个。
（4）M是C的同分异构体，符合下列条件的M有_______种。 ①属于芳香族化合物。②能发生银镜反应。 （5）参照题干，写出由
制备
的流程图。_______。
7．高分子材料尼龙 66 具有良好的抗冲击性、韧性、耐燃油性和阻燃、绝缘等特点，因此广泛应 用于汽车、电气等工业中。以下是生产尼龙 66 的一些途径。
已知：连接在 C≡C 碳原子上的氢原子比较活泼，在催化剂作用下碳氢键易断裂。 （1）A 的结构简式为__________________________。 （2）B 中官能团的名称是__________________________。
（3）反应①~④中，属于加成反应的有__________________________，反应⑥~⑨中，属于氧化反应的有__________________________。
（4）请写出反应⑥的化学方程式__________________________。
（5）高分子材料尼龙 66 中含有_____________________。
结构片段，请写出反应⑩的化学方程式
（6）某聚合物 K 的单体与 A 互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为 1:2:3，且 能与 NaHCO3 溶液反应，则聚合物 K 的结构简式是
__________________________。 （7）聚乳酸（
）是一种生物可降解材料，已知羰基化合物可发生下述
反应：（R′可以是烃基或 H 原子）。用合成路线图表示用乙
醇 制备聚乳酸的过程。__________________________
8．M是某香料的有效成分，其分子中含3个六元环。M的一种合成路线如图：
已知①A(C8H8)分子中所有原子可能共平面；②D的核磁共振氢谱上有6个峰；③H和I互为同系物。请回答下列问题：
（1）A的名称是___，E中所含官能团名称是___。 （2）B→C的反应类型是___。
（3）写出H和I反应生成M的化学方程式：___。
（4）T是H的同分异构体，同时具备下列条件的T有___种（不考虑立体异构），其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为___。
①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应和银镜反应。 （5）乳酸(
)在医药方面广泛用作防腐剂、载体剂、助溶剂等。
参照上述流程，以2－丁烯和乙烯为原料合成乳酸，设计合成路线___（无机试剂任选）。 9．有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，如图是该香料的一种合成路线。
已知：①E能够发生银镜反应，1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F； ②R—CH=CH2
R—CH2CH2OH；
③有机物D的摩尔质量为88 g·mol－1，其核磁共振氢谱有3组峰； ④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链。 回答下列问题：
（1）用系统命名法命名有机物B：________________。 （2）E的结构简式为_______________________。
（3）C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为________________。
（4）有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为__________。
（5）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物；②与F互为同分异构体；③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有________种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为____________________。
（6）以丙烯等为原料合成D的路线如下：
X的结构简式为________，步骤Ⅱ的反应条件为_________，步骤Ⅳ的反应类型为____________。
10．用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J ，合成路线如下：
已知①
②有机物J结构中含两个环。 回答下列问题：
(1)C的名称是________________。
(2)A→B试剂和反应条件为________________。 (3)H→J的化学反应方程式为_______________。 (4)已知
符合下列条件的 N的同分异构体有___________
种，其中核磁共振氢谱显示环上只有 3 组峰，且峰面积之比为 4:4:1，写出符合条件一种同分异构体的结构简式____________。
①含有基团
、环上有三个取代基②与NaHCO3反应产生气泡 ③可发生缩聚反应，M
的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同是_____。 a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪 (5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成____________(其它试剂自选)。
11．莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染，合成路线如下：
的路线流程图
已知：
+H2O
（1）A 的结构简式是__。 （2）A→B 的反应类型是__。 （3）C 中含有的官能团是__。
（4）物质 a 的分子式为 C6H7N，其分子中有__种不同化学环境的氢原子。 （5） I 能与 NaHCO3 反应生成 CO2，D+I→J 的化学方程式是__。 （6） 芳香化合物 L 的结构简式是__。
（7）还可用 A 为原料，经如下间接电化学氧化工艺流程合成 C，反应器中生成 C 的离子方程式是__。
12．已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到α-羟基酸。如：R—CH(NH2)—COOH+HNO2→R—CH(OH)—COOH+H2O+N2↑。试根据如图所示关系回答有关问题：
（1）写出图中α-氨基酸所含官能团的名称：___、___。 （2）写出B、D的结构简式：B__、D__。 （3）写出C→E的化学方程式：__。
（4）写出C的一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式__。
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