多环芳烃

第七章 多环芳烃和非苯芳烃

1．写出下列化合物的构造式。

（1）α－萘磺酸 （2） β－萘胺 （3）β－蒽醌磺酸

SO3HONH2CCOSO3H

（4）9－溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺

BrCHNH22. 命名下列化合物。

OHOCCO(2) 对联三苯

CH3SO3HNO2

NO2

(1) 二苯甲烷 （3）1，7－二甲基萘

CH2CH3

（4）4－硝基－1－萘酚 （5）9，10－蒽醌 3．推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。 （1）

（6）5－硝基－2－萘磺酸

O2NSO3HHNO3H2SO4+SO3HSO3HNO2

武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

（2）

CH3HNO3H2SO4CH3NO2

NO2OCH3

（3）

OCH3HNO3H2SO4（4）

CNHNO3H2SO4NO2CNCNNO2

4． 答下列问题：

解：（1）环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：

PhPhPhPhPhPh

（2）（a）, 具有下式结构（不是平面的）：

（b），不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。

（c）,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：

π－电子云是离域的。

武汉工程大学化工与制药学院 有机化学习题集

5． 写萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。 解：（1）CrO3, CH3COOH （ 2）O2,V2O5

（3）Na,C2H5OH

OOCOCO

1，2－二氢萘 （6）Br2

O1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 （4）浓硫酸，800C （ 5）HNO3,H2SO4

NO2SO3HBr

α－萘磺酸 α －硝基萘 （7）H2,Pd-C加热，加压 （ 8）浓硫酸，1650C

1－溴萘

SO3H

四氢萘

β－萘磺酸

6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：

解：(1)

CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2Cl2FeCH2Cl

(2)

CH32Cl2, hvCHCl2AlCl3(C6H5)3CH

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(3)

HNO3H2SO4NO2Br2FeBrNO2

SO3H(4)

H2SO41650CSO3HHNO3H2SO4NO2

(5)

O2,V2O50450COCCOOHCOOCOAlCl3OCCO

97%H2SO47.写出下列化合物中那些具有芳香性？ 解： (1),(8),(10)有芳香性。